Schon in der ersten Folge, "Licht und Schatten" taucht Lindsey McDonald als Anwalt von Wolfram&Hart auf. Die Kanzlei scheint bevorzugt Vampire und andere Dämonen vor Gericht zu verteidigen und so arbeitet Lindsey als Anwalt für Russel Winters, ein Vampir, der sich auf Parties Hollywood Sternchen aus der Masse pickt, ihnen Erfolg und Unterstützung verspricht und sie dann tötet. Als Angel Winters auf die Schliche kommt, droht Lindsey ihm damit, ihn dem Tageslicht auszusetzen. Doch soweit kommt es natürlich nicht. Angel wirft Winters aus dem Fenster (durch das eben noch die Sonne von L.A. schien) und läßt Lindsey einfach stehen.
Doch so einfach wird man Lindsey nicht los. Wolfram & Hart entwickeln sich zu einer festen Größe innerhalb der Serie und besonders Lindsey agiert als Gegenpart zu Angel. So ist auch er es, der zusammen mit Lilah Morgan die amoklaufende Jägerin Faith auf Angels Spur ansetzt. Doch egal, was Lindsey auch unternimmt, alle seine Pläne verlaufen im Sand.
Als das Rechtsanwaltsbüro die Blinde Virginia Brewer anheuert, um drei Kinder zu töten, die mächtige Seher sind, entscheidet sich Lindsey dafür, hinter dem Rücken seiner Arbeitgeber die Detektei Angel Investigations auf den Fall anzusetzen und um Hilfe zu bitten. Doch nach einem "klärenden" Gespräch mit seinem Vorgesetzten Holland Manners bricht Lindsey den Kontakt wieder ab und entscheidet sich endgültig für die "dunkle Seite". Eine Beförderung und ein höheres Gehalt sind eben doch schlagende Argumente, die Lindseys Leben bestimmen und für die er gegenenfalls seine Seele verkauft.
Er nimmt seinen Kampf gegen Angel wieder auf und nimmt verantwortlich an einem Ritual teil, in dem ein mächtiger Gegner des Vampirs wiederauferweckt wird: Darla. Doch als der Vocah-Dämon, der das Ritual durchführen sollte, durch Angels Eingreifen ums Leben kommt, wird Lindsey aktiv und führt es selbst durch - doch dabei verliert er seine Hand.
Manners macht ihm deutlich, daß er sich nicht an Angel rächen und diesen töten darf, da man den Vampir auf die Seite von Wolfram & Hart bringen will - als Angelus. Dies fällt Lindsey zunehmend schwerer, als er sich in die menschliche und später auch in die wieder vampirische Darla verliebt - ihm aber immer deutlicher wird, daß ihn diese nur ausnutzt und im Grunde nur Angel liebt.
Schließlich kommt es zum Bruch mit seinem Arbeitgeber. Dieser hat Lindsey eine Handverpflanzung (mit magischen Mitteln) ermöglicht, doch mit der Hilfe seines verhaßten Kontrahenten bringt der Anwalt in Erfahrung, daß dazu ein noch lebender Mensch seine Hand opfern mußte. Dieser Akt entsetzt sogar Lindsey und veranlaßt ihn dazu, die angebotene Beförderung zum alleinigen Leiter seiner Abteilung abzulehnen und die Stadt zu verlassen.
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