Wesley Wyndham Pryce kommt als Ersatz für Giles nach Sunnydale, kurz nachdem dieser vom Rat der Wächter gefeuert worden ist. Diplomatie ist nicht gerade seine große Stärke - er hat nur eines im Sinn: allen klarzumachen, daß Giles in seinem Job versagt und er nun die Autorität über die beiden Jägerinnen hat. Es wird jedoch schnell deutlich, daß er in seinem "Job" noch sehr unerfahren ist. Wesley begeht aufgrund seiner Selbstüberschätzung eine Reihe von verhängnisvollen Fehlern und ist nicht gerade mutig, wenn es darum geht, den Mächten der Finsternis unter nichtkontrollierten Umständen gegenüberzutreten. Als er von Faiths Mord an dem Assistenten des Bürgermeisters erfährt, informiert er sofort den Rat davon. Doch seine Handlungsweise führt zu einem katastrophalen Ausgang: Sie treibt die Jägerin geradewegs in die Arme der Gegner, mit denen sie sich gegen Wesley und die Scooby Gang verbündet.

Während sich alle darauf vorbereiten, den Aufstieg des Bürgermeisters zu verhindern, kommt es schließlich auch zum Bruch mit der zweiten Jägerin. Als der Rat sich weigert, dem tödlich verletzten Angel zu helfen, und Wesley Buffy auf ihre Pflichten hinweist, verläßt auch diese ihren Wächter. Eines muß man Wesley in dieser Situation jedoch zugute halten: Er hilft Buffy, Giles und der Scooby Gang dennoch, den Aufstieg des Bürgermeisters während der Abschlußveranstaltung an der Sunnydale-High zu verhindern.

Das nächste Auftreten Wesleys kommt unerwartet. Während Angel einem Dämon hilft, der von einem Lederkleidung tragenden Motorradfahrer - und vermeintlichen Mörder - verfolgt wird, stellt sich heraus, daß es sich bei dem bedrohlichen Angreifer um Wesley handelt. Dieser ist vom Rat der Wächter entlassen worden und verdient nun als "rogue demon hunter" seinen Lebensunterhalt. Ein "harter Kerl", aber wieder einmal nicht sehr fähig, geschweige denn erfolgreich. Dennoch lädt ihn Angel nach dem Abschluß eines gemeinsamen Falles zum Bleiben ein, und Wesley beginnt, in der Detektei mitzuarbeiten - weniger als Kämpfer, denn als Kenner der einschlägigen Dämonenliteratur und Verwandtem. Dort trifft er auch Cordelia wieder, in die er während seiner Zeit als Wächter in Sunnydale verliebt war.

Am Ende von Staffel eins wird deutlich, wie wichtig Wesley mittlerweile für die Gruppe geworden ist: Es gelingt ihm, die Schriftrolle von Aberjian zu entziffern, in der sich Angels Schicksal offenbart.

In der zweiten Staffel wird der ehemalige Wächter immer stärker in die Arbeit der Detektei eingebunden. Mit den anderen ist Wesley nun in das alte Hotel gezogen, das die Mitglieder des Teams nun als ihre Heimat - und auch ihren Arbeitsplatz - bezeichnen. Als Angel seine Kollegen entläßt, weil er sie vor der Rache von Dru und Darla schützen will, übernimmt er die Leitung der Detektei. Diese Erfahrung führt dazu, daß die Gruppe Wesley, Gunn und Cordy enger zusammenwächst. Was auch eine Zeitlang so bleibt, als Angel schließlich wieder zu ihnen zurückkehrt - obwohl er akzeptiert, daß der Brite die Leitung beibehält.

Doch Wesleys Leben verläuft auch nicht sehr glücklich. Virginia, die er in "Angel für einen Tag" kennenlernt und mit der er sich näher anfreundet, verläßt ihn einige Zeit später. Fred, die die Detektive aus Pylea retten, verliebt sich nicht in ihn, sondern in Gunn, was Wesley und sein Verhältnis zu den beiden sehr stark belastet. Es kommt zu einem endgültigen Bruch, als Wes nach der Geburt von Connor auf eine Prophezeiung stößt, die vorhersagt, daß Angel seinen Sohn töten wird. Wesley unternimmt alles, um dies zu verhindert - schließlich verbündet er sich sogar mit Holtz, Angels Erzfeind, und entführt Connor. Holtz gelingt es jedoch, ihm Connor durch Justine (eine weitere Vampirjägerin) abzunehmen. Der ehemalige Wächter bleibt schwerverletzt zurück. Als Angel von seinem Vergehen erfährt, schwört er Rache, und Wesley zieht sich völlig aus der Detektei zurück.

Nun sieht ein weiterer Feind seine Chance gekommen: Lilah Morgan kommt auf ihn zu und bittet um seine "Hilfe". Kein anderer hat einen so guten Einblick in die Detektei und kennt die Stärken und Schwächen der einzelnen Mitglieder so gut wie Wesley ... Wie wird er sich entscheiden?

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