Doch nicht immer war der Weg für ihn so klar: In seiner Studienzeit hat Rupert mit einer Gruppe von Studenten den Dämon Eyghon erschaffen. Und das alles aus Langeweile da ihn das Geschichtsstudium nervte. Die Mächte der Finsternis waren da interessanter. Seinen Spitznamen „Ripper“ aus dieser Zeit hat er heute noch. Was damit auch erklären dürfte, was so in der Vergangenheit gelaufen ist. Diese kostet ihn auch die Beziehung zu Jenny. Dennoch: Er liebt Buffy Anne wie seine eigene Tochter. Und das stört den Rat der Wächter. Als er Buffy die Reifeprüfung vorzeitig offenbart, ist das Maß voll: Der Rat entlässt ihn fristlos. Neuer Wächter wird Wesley, der ist im Gegensatz zu Rupert sehr unerfahren. Nun ist Rupert arbeitslos. Nachdem die Sunnydale High abbrennt ist auch der Job als Bibliothekar futsch. Und am Sunnydale College macht ihm Prof. Walsh recht schnell klar, dass er unerwünscht ist. So eröffnet er die „Magic Box“, ein Ramschladen für alles Übersinnliche…

INFO Anthony Head verlässt die Serie nach der fünften Season und gehört erst wieder ab Season 7 zur Regulary Cast. Als eine Nachfolgerin  wurde Shannen Doherty (Prue aus Charmed) als Sarah Giles gehandelt, doch daraus wurde leider nichts. Während der Serienpause hat Anthony eigentlich am zweiten Spin-Off „Giles - The Ripper“ gearbeitet. Da dieser aber schon vor zwei Jahren, im September 2003 auf BBC, starten sollte ist davon auszugehen, dass das Projekt gecancelt wurde.